مواد غذایی و اکسیداسیون

دانلود پایان نامه

2-5-3-2-3- اسیدهای فنلی
اسیدهای فنلی دارای فعالیت آنتی‌اکسیدانی هستند. ارتودی فنل‌هایی نظیر کافئیک هیدروکسی تیروزول و اولئوروپئین در مقایسه با اسیدهای فنلی نظیر تیروزول فعالیت آنتی‌اکسیدانی بیشتری دارند. به علاوه اسیدهای فنلی که مشتقات اسیدهیدروکسی سینامیک هستند (اسید کافئیک، اسید فرولیک، اسید سینامیک) نسبت به مشتقات اسید هیدروکسی بنزوئیک (اسیدهای پاراهیدروکسی بنزوئیک، اسید وانیلیک و اسید 3، 4- دی هیدروکسی بنزوئیک آنتی‌اکسیدان‌های فعال‌تری می‌باشند.
2-5-3-2-4- فلاونوئیدها
فلاونوئیدها که ممکن است به صورت گلیکوزید (دارای زنجیرهای جانبی گلوکز) یا به شکل آگلیکون (بدون زنجیرهای جانبی گلوکز) باشند، با عملکردی به عنوان دهنده هیدروژن یا از طریق چلات شدن با فلزات نقش آنتی‌اکسیدانی خود را ایفا می‌کنند.
توانایی آنتی‌اکسیدانی فلاونوئیدهای استخلافی با پلی هیدروکسی، تحت تاثیر موقعیت جانشینی هیدروکسیل بر روی حلقهB می‌باشد. چانشینی هیدروکسیل در موقعیت ارتو در حلقه B منجر به فعالیت آنتی‌اکسیدانی کمتر و جانشینی در موقعیت ارتو همراه با یک گروه هیدروکسیل اضافی در موقعیت پارا، باعث افزایش فعالیت آنتی‌اکسیدانی می‌شود .
ترکیباتی که دارای هیدروکسیل در موقعیت پارا در حلقه B می‌باشند، آنتی‌اکسیدان‌های قوی هستند به علاوه پیوند مضاعف بین موقعیت 2 و 3 حلقه C، مسئول فعالیت آنتی‌اکسیدانی می‌باشد. همچنین آگلیکون‌ها نسبت به گلیکوزیدهای مربوطه آنتی‌اکسیدان‌های قوی‌تری هستند و این امر احتمالاً ناشی از فقدان یک جانشینی هیدروکسی آزاد در موقعیت 3 در حلقه C می‌باشد . به طور مثال آگلیکون‌های ایزوفلاون در سویا از همتای گلوکوزیدی خود فعالیت بیشتر دارند. با مطالعه فعالیت آنتی‌اکسیدانی عده‌ای از پلی‌هیدروکسی فلاونوئیدها مشخص شده که گروه‌های هیدروکسی متعدد در مولکول، مثل یک ساختار – هیدروکسی موجب خاصیت آنتی‌اکسیدانی قوی می‌شود. بعلاوه مولکول، برای فعال بودن باید یک گروه 4- کربونیل داشته باشد، همچنین نیازمند یک گروه 3- هیدروکسی آزاد متقابل با یک گروه 5- هیدروکسی می‌باشد. فلاونوئیدها از طریق چلات شدن با یون‌های فلزی (مس) به کنترل میزان اکسیـداسیون کمک می‌کنند. شکل..فلاون‌ها با یون مس (Cu2+) لیگاند می‌شوند. در حالی که فلاونون‌ها از طریق گروه‌های ان‌ دی ال یا انولی خود با یون‌های مس تشکیلات کمپلکس می‌دهند .
2-5-3-2-5- تانن
در ساختمان گیاهان موادی تولید می‌شوند که «ترکیبات ثانویه» نامیده می‌شوند که شامل آلکالوئیدها، ترپن‌ها و فنولیک‌ها است (Waterman and Mole, 1994). هرچند این ترکیبات نقشی در متابولیسم اولیه گیاه (مانند بیوسنتز، تجزیه زیستی و تبدیل انرژی) ندارند، اما دارای فعالیت‌های بیولوژیکی مانند سمیت برای آفات و جوندگان و محافظت در مقابل بیماری‌ها است (Reed,1995). متابولیسم ترکیبات فنولیک در گیاهان پیچیده است و معمولاً دامنه‌ای از مواد در این راستا تولید می‌شود که می‌توان از رنگدانه‌ها (آنتوسیانین) تا دیواره سلولی (لیگنین) اشاره نمود (Van Soset, 1994 ).
گروهی از ترکیبات فنولیک، تانن‌ها بوده که دارای خصوصیات شیمیایی و زیستی متفاوتی هستند. واژه تانن از یک کلمه باستانی سنتی به معنی بلوط گرفته شده است که یکی از منابع متداول برای دباغی است (Hagerman, 2002). تعاریف مختلفی از تانن ارائه شده است، به عنوان مثال( Bate- Smith,1962) بیان می‌کند که تانن‌ها ترکیبات فنولی هستند که در آب قابل حل هستند و دارای وزن مولکولی بین 500 تا 3000 می‌باشند. بر اساس ساختمان شیمیایی تانن‌ها به دو دسته تقسیم می‌شوند: تانن‌های متراکم (CT) و تانن‌های قابل هیدرولیز (HT).
2-5-3-2-6- ترپنوئیدها
ترپنوئیدها شامل منو، سزکویی و دی‌ترپن‌ها، تری‌ترپن‌های غیر فرار و استرول‌ها و پیگمان‌های کاروتنوئیدی می‌باشند. اسانس‌های روغنی با خاصیت آنتی‌اکسیدانی، از دسته منو و سزکونی‌ترپن‌ها هستند و آنتی‌اکسیدان‌های طبیعی موجود در گیاه مریم‌گلی و اکلیل کوهی که شامل کرنوزیک اسید، کارنوزول رزمانول، اپی رزمانول و ایزورزمانول هستند جزء دی‌ترپن‌ها می‌باشند .
ویرا و همکاران (2000) اثر اکسیداسیون حرارتی روغن کانولا را مورد بررسی قرار دادند. در این بررسی از آنتی‌اکسیدان‌های BHT/ BHA و سیتریک اسید بر پایداری اکسیداتیو روغن کانولا در دما بررسی گردید.
2-5-3-2-7- اسیدهای آمینه، پپتیدها و هیدرولیزای پروتئین
اسیدهای آمینه و پپتیدها عوامل اصلی چلات کننده فلزی هستند که غالباً در مواد غذایی و هم‌چنین به فراوانی در هیدرولیزای پروتئین یافت می‌شوند. اسیدهای آمینه در محیط‌های غیرآبی اثر آنتی‌اکسیدانی ملایمی دارند و در غیاب فلزات یا تحت شرایط معینی نظیر شرایط موجود در محیط‌های آبی، ممکن است اثر پرواکسیدان داشته باشند. علاوه بر خاصیت چلات‌کنندگی، فعالیت آنتی‌اکسیدانی برخی پپتیدها نظیر پپتیدهای حاوی هیستیدین مربوط به توانایی حلقه ایمیدازول آنها برای به دام انداختن رادیکال چربی می‌باشد، در حالی که در پپتیدهای حاوی گروه‌های تیروزین فعالیت آنتی‌اکسیدانی از هیدروژن‌دهی قوی ناشی می‌شود .
2-5-3-2-8- فیتات‌ها
فیتات‌ها که در مواد غذایی مربوط به غلات یافت می‌شوند، به علت دارا بودن بار منفی با پروتئین‌ها و یون‌های فلزی پرواکسیدان، نقش آنتی‌اکسیدانی خود را ایفا می‌کنند .
2-5-3-2-9- فسفولیپیدها
فسفولیپیدها که فرآورده‌های فرعی پالایش روغن (خصوصاً سویا) هستند، دارای فعالیت آنتی‌اکسیدانی می‌باشند. تأثیر لستین سویا در افزایش پایداری روغن آفتابگردان و هم‌چنین اثر سینرژیستی فسفاتیدیل اتانول آمین در رابطه با آلفاتوکوفرول مشخص شده است. احتمالاً عمل آنتی‌اکسیدانی فسفولیپیدها ناشی از اثر فلز خورندگی اسید فسفریک محلول در چربی است .
2-5-3-2-10- ویتامین‌ها و آنزیم‌ها
ویتامین‌ها به صورت انفرادی و به طور ترکیبی در مواد غذایی و در بدن مکمل است به عنوان آنتی‌اکسیدان عمل کنند. ویتامین‌های محلول در چربی مثل E، A و محلول در آب مثل C و بتاکاروتن (پیش ماده ویتامین A) دارای فعالیت آنتی‌اکسیدانی هستند. هم‌چنین باززایی آلفاتوکوفرول به وسیله ویتامین C یک پدیده کاملاً شناخته شده است.
آنتی اکسیدان های سنتزی: اینها محصول دست بشرند واغلب مشتقات فنولی هستند.ترکیبات سنتزی متعددی بافعالیت آنتی اکسیدانی وجود دارند.این مشتقات فنلی معمولا بیش ازیک گروه هیدروکسیل یامتوکسی دارند.
 2-6- تعیین ترکیبات فنلی درگونه های مختلف مرزه
2-6-1- اهمیت ترکیبات فنلی و رابطه آن با خاصیت آنتی اکسیدانی
گیاهان تیره نعناع سانان دارای ترکیبات فنلی و فلاونوییدی می باشند که این ترکیبات باعث ایجاد خاصیت آنتی اکسیدانی در این گیاهان می شود. خاصیت آنتی اکسیدانی باعث جلوگیری از اکسیده شدن لیپیدها شده و از بوجود آمدن رادیکال های آزاد و زنجیره اکسیداتیو جلوگیری می کند. این خاصیت باعث جلوگیری از بیماری های کرنر قلب و سرطان در انسان می شود. خاصیت آنتی اکسیدانی این گیاهان عمدتاً به دلیل وجود ترکیبات فنلی مانند فلاونوئیدها- فنولیک اسید و دی ترپن های فنلی می باشد.
(Askari، 2003, purmuradet.al. 2007,mszollosi&varga 2002, youdim et.al.2002)
گزارش شده است که وجود برخی از ترکیبات فنلی مانند رزمارینیک اسید، لیتوسپرمیک اسید، کافئیک اسید، وانیلیک اسید، پارا- کوماریک اسید، هیدروکسی بنزوئیک اسید و پروتوکاتکوئیک اسید در گیاهان تیره نعناع سانان دارای خاصیت آنتی اکسیدانی و ضد ویروس بیماری ایدز (HIV) می باشد(Jukic, and Milos, 2005; Javanmardi et al, 2002).